1. Assunzione presso grandi aziende per la gestione del loro sito web (o se è un provider "grande" per la creazione di siti web per i loro clienti). Di solito hanno un team di persone che lavorano sul sito, con varie specializzazioni. In questo caso è possibile che richiedano un titolo di studio (anche una laurea), in quanto rientra nella politica delle grandi aziende e comunque spesso viene richiesta una esperienza nel settore di due/tre anni (in alcuni casi una comprovata esperienza può sopperire alla mancanza di titolo di studio)
2. Assunzione o consulenza presso un provider (medio/piccolo): in questo caso spesso si lavora da soli (non in team) su ciascun progetto e di solito è molto più importante dimostrare le proprie reali capacità piuttosto del titolo di studio. Le piccole/medie aziende in genere sono molto più orientate ai risultati diretti.
3. [opzione che all'inizio può essere la via più semplice] fare da consulente esterno per piccole aziende che vogliono avere un proprio sito. All'inizio può essere utile farsi pagare poco o addirittura sviluppare dei siti gratuitamente (magari per amici e/o parenti che hanno qualche attività commerciale) in modo tale da fare un po' di pratica e nello stesso tempo acquisire delle referenze da indicare nei colloqui presso le aziende: una cosa è dire io SO fare questo e quest'altro, un'altra cosa è dire io HO fatto questo e quest'altro sito (magari senza specificare che lo si è fatto gratis ;-).

Il fatto positivo nel mercato per i WebMaster è che è senz'altro un mercato in crescita e destinato a crescere ancora di più. Inoltre è un tipo di professione nata solo da pochi anni, per cui non ci sono molti professionisti in giro e comunque nessuno può vantare esperienza pluriennale.